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【导读】对结构概念与构造式表示体系称谓的讨论。

笔者在浏览高中化学新课程标准的各种教材版本时,发现新版教材都依旧延续着旧有的版本结构式的称谓错误,这主要是由于教材著者有意或无意间混淆"结构"和"构造"这两个概念而造成的。笔者同时发现,国内不同版本的大学教科中对于不同类型构造式的称谓也存在着不同表述,情形显得较为混乱。因此,本文拟针对结构、构造概念的界定和国内构造式表示体系的称谓问题作一个简单的讨论。

1 问题提出

1.1 结构、构造概念的混淆误用

现代化学中的结构概念内涵包含三个基本要素:单个原子的基本组成(原子核和核外电子)、两个及两个以上原子中基本组成之间的相互作用(化学键)以及这些基本组成在空间的分布[1]。对分子的结构(structure)而言,它的组成分布关系,既有几何排列关系,也有空间位置关系。随着立体化学的确立,人们一般从构造(constitution)、构型(configuration)和构象(conformation)三个不同层次对分子结构进行研究。

结构原来仅指分子中原子之间相互连接的顺序方向和成键方式,表示结构的式子叫做结构式(structure formulas)。结构含意扩大之后,原含义由"构造"(constitution)一词代替。根据IUPAC对于构造的定义,构造是"描述分子实体中原子的唯一性和连接性",并且"忽略任何因原子空间排列而产生的差别"[2]。结构式同样改称为构造式,同一分子式根据不同的书写原则往往能写出不同类型的构造式来,从而形成了构造式表示体系。

为了研究方便,结合三个研究层次的特点,因而有不同表示方式产生。例如,构造式以平面短线形式表示分子中各原子间的连接方式(如乙醇和乙醚),构型式和构象式表示分子中原子或基团在空间不同的排列形象。结构式在这个意义上,可细分作构造式、构型式和构象式。

另外,从概念的层次性可以看出,广义"结构"概念所包含的,已经不仅仅是原子的分布关系,而是被提升到分子的内容与形式方面的高度;而从狭义"结构"概念看,结构是构造、构型和构象的上位概念,构造等则是结构的具体表现。

或许是受传统习惯的影响,三种高中化学新编必修教材(人教版、山东版和江苏版)都依旧把构造式、构造简式表述为结构式、结构简式。结构式一词仍被作为构造式的意义来使用,教材之中也同时避免了"构造"的介绍。这可能也是教材著者考虑到学生的认知能力水平而特意这样简化处理的。

1.2 构造式表示体系称谓的混乱

目前,国内广泛流传的构造式表示方式,共有路易斯结构式、构造式(狭义使用)、构造简式、键线式和碳干式等五种,它们之间的关系是较为复杂混乱的。

用小黑点标出分子中全部成键原子之间的共用电子对和孤对电子的式子,我们叫做路易斯点电子式(或简称电子式);仅标出孤对电子数目,而用短线表示共用电子对的式子,中文翻译称作路易斯结构式(狭义使用)。日常应用中,常用广义的路易斯结构式(Lewis structure)来共同指代这两种不同式子。但是由于在国外需要使用Lewis structure来计算形式电荷,所以为了以示区别,国内将这两种混用的路易斯结构式有各自专门的名称,一般分别被称作Dot structural formulas 和Dash structural formulas。

构造式(狭义使用)是指省略书写分子中的孤对电子,而只用短线代表分子中各成键原子共用电子对的式子。国内对构造式称谓甚多。例如,人们称它为路易斯价键式、价键式或短线式等,可能认为它们都是从路易斯结构式演变而来,而且主要是用短线突出价键。构造式更多地体现分子结构的平面投影,因而又被称作平面投影式。另外,还有形象的蛛网式的说法。

国内普遍认为,构造简式是对构造式(狭义)通过省略键线、合并相同原子和官能团后整理得到的式子,而且构造简式另有简化式、简写式和示性式等不同称谓。在国外,通常认为构造简式是通过简化Lewis structure而直接得到的,被称作为Condensed structural formulas。

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